Separada desde fevereiro, quando chegou ao fim o casamento de sete anos com o ator Justin Theroux, a fila parece ter andado de vez para Jennifer Aniston. A atriz de 49 anos estaria se relacionando com o ator Jake Gyllenhaal, de 37. Segundo a revista Woman's Day, os dois foram vistos jantando juntos no maior clima de romance em um restaurante italiano de Los Angeles, nos Estados Unidos.
De acordo com um informante da publicação, Jake passou a noite com o braço ao redor de Jennifer. No final, os dois teriam encerrado o encontro com um beijo romântico.
Em 2016, em entrevista ao programa The Jess Cagle Interview, Gyllenhaal assumiu que teve uma queda muito forte por Jennifer Aniston quando eles trabalharam juntos no longa Por um sentido na vida (2002). ''Trabalhar com ela não foi nada fãcil. Eu estava, hmm... Bom, é só isso que vou dizer. Foi adorável. Não foi algo difícil, é isso que eu ia dizer'', desconversou ele.
Quando questionado se o interesse pela atriz nasceu enquanto ele acompanhava Friends, ele negou. ''Nem tanto Friends, mas a personalidade dela, os filmes em que ela atuou. Não sou grande fã de Friends, mas foi pelo tipo de pessoa que ela é'', explicou o galã, que já namorou Reese Witherspoon, Kirsten Dunst e Taylor Swift.