Penn, de 54 anos, foi premiado no Festival de Cannes de 1997 por sua interpretação em 'Loucos de amor', dirigido por Nick Cassavetes. Anos depois, em 2008, o ator presidiria o júri do festival francês. O filme 'Sobre meninos e lobos', de Clint Eastwood, lhe rendeu seu primeiro Oscar de Melhor Ator em 2003, prêmio que voltou a receber em 2008 por dar vida a um político comprometido com a causa homossexual em 'Milk', dirigido por Gus Van Sant.
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"É um dos poucos atores que foram premiados nos três grandes festivais mundiais e a ter conseguido dois Oscar e um Globo de Ouro", completou a Academia Francesa de Cinema, que destacou o trabalho de Sean Penn sob as ordens de diretores como Woody Allen, Terrence Malick, Brian de Palma, David Fincher, Sydney Pollack, Oliver Stone e Barry Levinson.