A vida de Felipe Terra mudou completamente depois que ele descobriu, em 2019, ser o irmão mais velho de Anitta. Aos 39 anos, o carioca criado na Penha, Zona Norte do Rio de Janeiro, passou a conviver com uma exposição inesperada, mas manteve o perfil reservado que sempre marcou sua personalidade.
Felipe voltou aos holofotes ao participar do "Altas Horas" ao lado de Anitta, Mauro Machado, seu pai, e Renan Machado, irmão mais novo da cantora. A aparição chamou atenção justamente pela trajetória discreta do militar, que raramente busca os holofotes apesar da fama da irmã.
Desde que sua história veio a público, o irmão da artista também viveu mudanças importantes na vida pessoal. Ele encerrou o casamento com Talita Vicente, mãe de sua filha Letícia, atualmente com 12 anos. A menina vive em Portugal, situação que Felipe já revelou ser motivo de saudade e tristeza.
Em janeiro de 2023, cerca de três anos após ganhar notoriedade, Felipe oficializou a união com Raphaela Martins. A cerimônia contou com Anitta no papel de madrinha e reuniu familiares e amigos próximos.
Além das transformações na vida afetiva, Felipe também modificou a rotina. Com quase 91 mil seguidores no Instagram, ele passou a mostrar a dedicação às corridas e aos exercícios físicos, incluindo um registro de "antes e depois" da mudança corporal. "Não é terapia mas é terapêutico! Meu momento, correr é libertador!", escreveu.
Mesmo com a crescente presença nas redes sociais, Felipe preserva uma característica herdada do pai, Mauro Machado: a discrição. Longe de tentar capitalizar a fama de Anitta, ele mantém uma postura reservada e segue construindo sua própria trajetória longe dos excessos da exposição.