Nascido na Filadélfia em 3 de setembro de 1919, Stern, que publicou nas revistas Life, Vanity Fair e Look, começou como aprendiz em um estúdio de fotografia de Nova York. A paixão pelas lentes surgiu aos 12 anos, quando ganhou da mãe uma câmera que a Kodak presenteava como brinde.
Na Segunda Guerra Mundial, Stern se aperfeiçoou como cinegrafista combatente no Norte da África e na Itália, o que lhe valeu a Medalha Coração Púrpura, condecoração dada a membros das Forças Armadas dos Estados Unidos em reconhecimento a serviços prestados durante a guerra.
Depois do conflito, Stern participou como fotógrafo de filmes de Hollywood, o que facilitou seu acesso às estrelas do cinema, que imortalizou em cenas cotidianas. Marilyn Monroe, James Dean, John Wayne, Marlon Brando, Frank Sinatra, Lauren Bacall e Humphrey Bogart foram alguns dos célebres protagonistas de suas imagens.
Apesar da proximidade com a elite de Hollywood, ele não se tornou “amiguinho” das estrelas. “Era como o encanador que vem regular o banheiro. Depois do serviço, você já não os vê mais. Não me importava conhecê-los. Com frequência, muitos eram realmente babacas”, comentou ele em entrevista à Life.
Stern fotografou também a posse do presidente John F. Kennedy. Durante décadas, registrou sessões de gravação de grandes nomes do jazz, como Louis Armstrong e Ella Fitzgerald.